ما هو حمض الشيكيميك؟

حمض الشيكيميك (3,4,5-ثلاثي هيدروكسي-1-سيكلوهكسين-1-حمض الكربوكسيليك) هو مركب عضوي طبيعي وهو وسيط مهم في التخليق الحيوي للّجنين والأحماض الأمينية العطرية (فينيل ألانين، تيروسين، وتريبتوفان)، ومعظم قلويدات النباتات والميكروبات.

يُستخدم حمض الشيكيميك عادةً كمادة أولية في التصنيع الصناعي لدواء أوسيلتاميفير المضاد للفيروسات (وهو دواء مضاد لفيروس إنفلونزا H5N1 يُستخدم لعلاج جميع سلالات فيروسات الإنفلونزا المعروفة والوقاية منها). وقد أشارت التقارير إلى أن تصنيع (-)-زيلينون، المُشتق من حمض الشيكيميك، يُستخدم على نطاق واسع كعامل في العلاج الكيميائي للسرطان. وتتوفر بيانات حول تصنيع حمض مونوبالميتويلوكسي شيكيميك، الذي يتميز بنشاط مضاد للتخثر، وقادر على تقليل قابلية الدم للتخثر عند إعطائه عن طريق الحقن العضلي. وقد قام فريق بحث صيني بتصنيع مشتق من حمض الشيكيميك، وهو حمض ثلاثي أسيتيل شيكيميك، الذي يُظهر نشاطًا مضادًا للتخثر ومضادًا لتكوّن الجلطات.

بالإضافة إلى ذلك، أظهرت مشتقات حمض الشيكيميك اهتمامًا كبيرًا في الزراعة حيث يتم استخدام العديد منها كمبيدات للأعشاب ومضادات للميكروبات لأنها تستطيع منع مسار حمض الشيكيميك في النباتات والبكتيريا دون التأثير سلبًا على الثدييات.

وبالتالي، يمكن استخدام حمض الشيكيميك كمتفاعل للتخليق العضوي في كل من العلوم الأساسية والتطبيقات الطبية في الكيمياء العضوية والطب، وخاصة لتحضير الأدوية المختلفة.

باعتباره مادة كيميائية صيدلانية مهمة، يمكن استخدام حمض الشيكيميك في علاج العديد من الأمراض:

1. مضاد للبكتيريا ومضاد للأورام

في عام 1987، اكتشف باحثون يابانيون أن نظير مثبط غليوكسالاز 1 المُصنّع من أنثرانيلات الميثيل له تأثير مثبط واضح على خلايا هيلا وخلايا سرطان الدم النخاعي الحاد (Escherichia ascites carcinoma)، ويمكنه إطالة فترة بقاء الفئران المحقونة بخلايا سرطان الدم L1210، كما أن سميته منخفضة نسبيًا، ويرتبط تأثيره المثبط بشكل أساسي بتفاعل هيدريد الكبريت. وفي عام 1988، قام باحثون صينيون بتخليق مشتق من حمض الشيكيميك وأثبتوا أن هذا المركب له تأثير مثبط على خلايا سرطان الدم L1210 في المختبر.

2. مضادات التخثر

يُظهر تأثير حمض الشيكيميك ومشتقاته على الجهاز القلبي الوعائي دوره في منع تجلط الدم وتثبيط تراكم الصفائح الدموية. وتشير الأبحاث إلى أن: حمض الشيكيميك له تأثير مثبط قوي على معدل تراكم الصفائح الدموية في نموذج الفئران المصابة بانسداد الشريان الدماغي الأوسط الناجم عن ثنائي فوسفات الأدينوزين؛ كما أن الحقن الوريدي والعضلي لحمض الشيكيميك يُطيل زمن تجلط الدم لدى الفئران.

3. مضاد لنقص التروية الدماغية

يُحسّن حمض الشيكيميك ومشتقاته من حالة نقص التروية الدماغية، لا سيما في تقليل حجم الاحتشاء الدماغي بعد نقص التروية الدماغية البؤرية في الفئران، وخفض درجة الوظائف العصبية، وتقليل درجة الوذمة الدماغية، وزيادة تدفق الدم الدماغي في المنطقة المصابة بنقص التروية، وغيرها من المؤشرات. وقد أظهرت بعض الدراسات أن مشتقاته تُقلل من تراكم كريات الدم الحمراء وتُثبط تراكم الصفائح الدموية بعد نقص التروية الدماغية، مما يُحسّن الدورة الدموية الدقيقة في الدماغ.